31 敌军的整条战线似乎正在瓦解
5月27日黄昏，八原大佐销毁了办公室里最后一批文件，然后蹚着齐膝深的积水来到5号坑道入口处，发现一大群士兵正耐心地等待离开第三十二军司令部的山洞。他们全副武装，每人都背着沉重的背包，里面装着总重量多达130磅的弹药和给养。八原一边强行穿过人群，一边大喊：“让一让，我是高级参谋八原！”
八原走到洞口附近，看到牛岛中将正在一队卫兵的护送下离开山洞。炮弹迫使不少士兵躲回洞内，但牛岛并没有回头。八原“后悔没能与牛岛一起离开，只能祝愿他一路平安”。二十分钟后，八原趁着美军炮击暂停的机会，与长勇中将和另外两名参谋一起离开山洞。八原回忆道：“我们立马就向左转，爬上一个坡度不大的山坡。爬了大概30米，就在我们快要抵达坡顶时，一声巨大的爆炸撼动着整个山体。我们赶忙钻到灌木丛里，匍匐在地。我扭头朝阪口(Sakaguchi)大尉的方向看了一眼，听到他对长勇说：‘长官，快爬上来。’他帮着长勇爬到坡顶。长勇经过我时一言不发地向前走。”
差点儿被炮弹击中的八原惊魂未定，撒腿向山洞方向跑去，在洞口遇到第四十四旅团指挥官铃木少将。看到八原狼狈的样子，铃木打趣道：“嘿，勇敢的八原，你怎么又跑回来了？”
一小时后，八原终于恢复平静，与其他几名参谋再次离开山洞，在执勤士兵的引导下，沿着泥泞的道路向津嘉山方向行进。他回头望去，透过硝烟看到“首里城高地令人肃然起敬的轮廓”，向这个他本以为将会葬身于此的地方道别。
他们在路上看见一名“阵亡的士兵，全副武装地倒在路边”，那情形让八原“心里尤其难受”。敌军的照明弹照亮了前进的道路；尽管一些舰炮的炮弹在附近爆炸，但一行人全都安然无恙。他们找到一间农舍，休息了一会儿，然后冒着时断时续的炮火继续前进，终于抵达津嘉山地下指挥部的入口。接着，他们又沿着地道走了数百米，在山洞深处找到了正与军需官佐都(Sato)一起用餐的牛岛中将和长勇中将。“真高兴又见到你，”长勇对八原说，“在山坡上你突然不见了，我真的很担心。我刚刚还在和在座这几位先生说，要是你遇到什么意外，我就得把你的工作扛下来了。”
八原祝贺两位将军安全抵达，然后前往自己位于隔壁的小房间。这个小房间4米见方，摆着2张床、1张桌子，而一根孤零零的蜡烛就是房间里唯一的光源。长野少佐拿来了清酒和3个菠萝罐头，准备与八原共进晚餐。两人边吃边喝，八原借着酒劲抱怨自己最后悔的事情，就是让第三十二军发动反攻。他对长野说：“只有傻子和疯子才会做白日梦，妄图战胜占据绝对优势的敌人。我们只有2个半师团，而敌军有6个师的兵力。我军既不能补充兵力，又没法获得弹药补给，而敌军可以源源不断地补充兵员和弹药。敌军每个师都可以持续获得海上和空中的支援。我军应当直面现实，我们无法取得这场战役的胜利。我们就应当专注于消耗战，以帮助日本本土的防御。”
八原抬头一看，结果吃惊地发现牛岛和长勇就站在门口。“二位还好吧？”长勇问道。
八原觉得他们肯定听到了自己的牢骚，只是“碍于颜面才没有面露不悦”，这让他尴尬得面红耳赤。
“我们两个好得很”，八原答道，然后又说天快亮了，他还有不少情报没有处理。两位将军离开后不久，八原就栽倒在床上，“把远处的炮声当作摇篮曲，进入梦乡”。
第二天早上，前线部队递交的战报一份比一份悲观。八原意识到，自己制订的“以退为进的计划只是不切实际的梦想”。他认为，第六十二师团的指挥官们“并不是真的想发起进攻”，在部署兵力时“只想着怎样可以随时撤退”。不过，他也很难责备他们。第六十二师团不仅损失了大多数精锐部队，而且就连军官也都“损失殆尽”。正如八原所写，他们所能做的“也就只是阻挡敌军追击我们的后撤部队。这有助于我们全军安全地向南后撤”。
5月28日，征得牛岛的同意后，八原做出另一个关键决定：他同意铃木少将的请求，允许第四十四混成旅团的大部分兵力留守当前阵地，直到5月31日夜再“立即撤到喜屋武半岛”。与此同时，海军基地驻军先是明智地无视陆军的撤退计划，在两天前就撤到喜屋武半岛，然后又按照大田海军少将的命令返回位于那霸以南的小禄半岛——这是一次致命的行动。大田手下的军官认为喜屋武半岛并不适合防御作战，提出部队应当返回小禄半岛，并说服大田：“这里有我们修筑的阵地……是整个冲绳岛唯一真正属于海军的地方，我们理应在这里战斗到最后一刻。”
5月29日，牛岛、长勇、八原与司令部其他人员在午夜乘坐卡车，一同离开津嘉山，趁夜前往摩文仁。他们在路上遇到之前在第三十二军右翼作战的第二十四侦察联队，看到行军队伍正“井然有序”、悄然无声地行进。八原写道：“（第二十四侦察联队）在绝境中伺机撤退，但他们还是出现在我们眼前，撤退就像我计划的那样顺利。”
在前方的一座桥上，八原发现周围遭到了猛烈的炮击，“弹坑遍布，遍地都是士兵的尸体”。尽管尸体散发出的恶臭令人难以忍受，但让八原一行更为担心的是，不断有美军的炮弹在卡车周围爆炸，其中一枚炮弹击中并摧毁了附近的一处房屋。接着，八原又在路上看到“一个只有七八岁、头上顶着包裹的小女孩”，她用一双小手捂住脸，不停地流泪。卡车停在小女孩旁边，八原问小女孩，是妈妈去世了还是只是走丢了，但他的话却湮没在“炮声和哭泣声之中”。八原刚要把小女孩抱上车，车上的人就对他说：“别，你可千万别这样。她父母说不定就在附近。就算我们把她带到摩文仁，也没办法照顾她。”他们把小女孩留在原地，继续乘车前进，途经更多的尸体、逃难的平民以及修筑防御工事的士兵。
最终抵达摩文仁后，他们发现村庄仍然“完好无损”。附近的第69号高地的山顶就是第三十二军新司令部洞穴的入口。八原回忆道：“我们爬着梯子沿着中央竖井一路向下，到达一条水平的通道，向前行走六七十米后，向右拐弯，就来到西山洞的入口。在有些地方，很难挤过这个天然形成的洞穴。低悬的钟乳石不断滴水。不戴头盔在山洞里行走很危险。这地方简直糟糕透了。”
两位将军和他们的参谋人员挤进坑道北端的一个小房间，发现地上全是烂泥，马上面露不悦。
“这是什么情况？”长勇冲着沓野(Kutsuno)副官大声吼道。“叫你提前来做准备，结果你却什么都没干！”
沓野羞愧难当，答道：“对不起，长官，我们实在找不到家具和办公设备。”
天亮后，八原爬到山顶眺望。“在这些向北绵延至首里的缓坡上”，八原可以看到八重濑岳(Yaeju-Dake)、与座山(Yuza-Dake)。两山位于喜屋武半岛北端，长度只有5英里，宽度只有2.5英里，保护这片区域的是那些可以“充当理想天然要塞”的悬崖峭壁。一想到这里将会成为第三十二军“最后决战”的战场，八原就开始向“即将见证最后一战的山神与河神”祈祷。一架美军侦察机在头顶掠过，但南边海面上却没有美军战舰的影子。八原停下来感受周围的宁静。他写道：“幸亏我们撤退迅速，再加上敌军进展缓慢，我们才能静享这一方乐土，但很快这里就会变成血肉横飞的战场。”
尽管种种迹象表明第三十二军正在战略撤退，但巴克纳中将及其参谋人员还是过了许久才搞清楚日军的意图。例如，5月26日那天，多架美军侦察机发来报告称，大量的部队和平民从前沿阵地向冲绳岛南端移动。美军用战斗机低空扫射、用舰炮轰炸这些队伍。而巴克纳则同时命令第十集团军的两个军“立即施加强大的压力，以确定他们的可能意图，不要给他们任何喘息之机”。
然而，这些都只是预防性措施。到5月28日，第十集团军的情报主官路易斯·B.埃利在一次参谋会议上指出，“就目前来看，日本人似乎认为坚守首里以北的防线才是他们最好的选择”。同样也是在这次会议上，巴克纳表示，他担心日军有可能向驻守与那原的第七步兵师发起进攻，并问道：“阿诺德（少将）在应对日军反攻时有什么准备吗？”
一天后，巴克纳在另一次参谋会议上指出，日本人似乎试图向南撤退，但这个时候才决定撤退已经太晚了。然而，直到30日晚上，在与第三两栖军、第二十四军的情报主官讨论战场局势后，埃利才终于得出结论：敌军只留下一支兵力有限的掩护部队“负责守卫首里防线”，“敌军主力已转移至其他地方”。他估计，在他所期望的“首里包围圈”中大概有5 000名日本士兵；但是，他对日军主力的确切位置一无所知。5月31日，在另一次参谋会议上，巴克纳坚称牛岛中将“撤出首里的决定晚了两天”。
如前文所见，巴克纳的判断与事实相去甚远。早在5月27日，第三十二军剩余的主要作战部队就已经开始从首里防线的中心区域撤出，而其中某些部队甚至在5月26日那天就已经离开防区；到6月初，第三十二军已经依托八重濑岳、与座山建立了新的防线。但巴克纳却对此毫不知情。尽管撤退的日军在美军战斗机的低空扫射和海军的舰炮轰击下伤亡惨重，一些负责殿后的部队最终被彻底消灭，但日军在撤退过程中基本上没有遭到美军地面部队的袭扰，因为巴克纳及其参谋人员没有意识到日军撤退的意图，等到采取行动却为时已晚。
根据奥利弗·史密斯准将的记述，5月22日至30日，也就是“岛屿南部的前线因连日阴雨而泥泞不堪”的那段时间，巴克纳对部队“进展缓慢甚为恼火”。此时，巴克纳“承受着相当大的压力”，必须尽快结束战斗，因为“海军被迫滞留在冲绳岛附近海域，一直遭受着严重的伤亡”。他失去了耐心，命令史密斯去前线搞清楚第三两栖军进展如此缓慢的原因。军长盖格少将不以为然，并告诉史密斯，冲绳岛战役是他“第一次被一位将军责难”，这位司令官“不断地打电话催促他加快进攻的节奏”。盖格说，如果再这样下去，那他就只好“与巴克纳中将打开天窗说亮话了”。当史密斯与霍奇交谈后，他发现霍奇“也经常遭到责难”，巴克纳认为第二十四军“没有拼尽全力”。
然而，史密斯的任务直到6月3日才完成。5月末，在日记和信件里，巴克纳都没有真正表现出丝毫紧迫感。例如，5月26日，他在日记中写道，“一整天都在下雨”，第七师只取得“有限的进展”。那天晚上，当他的战士们正在被尸体环绕、被雨水淹没的散兵坑里摸爬滚打时，巴克纳却在“一座装饰华丽的冲绳民房里”招待到访的约翰·德威特(John DeWitt)中将，“并与3名海军护士共进晚餐，餐后还在东京广播电台的节目和炮火声的伴奏下跳舞”。
次日，他得知，“由于过去四十八个小时大雨倾盆，降雨量达到6英寸”，部队“仍然困在泥沼里，没有取得任何进展，坦克寸步难行，补给输送困难重重”。5月28日，日军“激烈抵抗，美军仅在前线两端取得一些进展”。当天，他在信中对妻子说：
我军仍然受困于大雨……这雨下得真不是时候，因为我抓住了日军打盹的机会，用1个师（第七师）的兵力包抄了他们的右翼。然而，道路太过泥泞，我军的重武器行动困难，以至于无法乘胜追击，给了敌人喘息之机，使他们进入早已修建完毕但当时无人驻守的防御阵地。尽管如此，包抄侧翼的行动还是在很大程度上拉长了日军的防线，削弱了他们匮乏的兵力。日军守军的兵力远超我们最初的估计，但我军已经消灭超过5.5万日军，也有实力继续消灭更多的日本兵。
他接着写道，日军的空袭仍然“像之前一样不要命”，迫使他在一次空袭中不得不暂时停笔躲到“散兵坑”里。然而，他使妻子确信，一枚高射炮弹失误，并没有造成任何损失，“只是掀起了大量泥浆，给那些站在旁边看别人东躲西藏的人制造些许乐子”。
5月29日，巴克纳终于在日记里写道，美军取得了重大进展。“日军显然已经放弃那霸和首里两地的防线，而陆战六师、陆战一师推进了1 000到1 800码；六师占领了那霸的大部分地区，一师则占领了首里城，几乎没有遭遇任何抵抗。”他又补充道：“日军似乎是因为害怕被第七师抄后路才撤退的，但他们到现在才决定撤退，已经太迟了。”
实际上，促使日军决定撤退的原因是多方面的，而其中主要因素就是首里的许多关键阵地已经失守。至于日军能够有序撤退，几乎没有遭到美军的袭扰，陆战队的官方战史对此做出的解释是，“美军低估了敌军战术计划的规模，更没有想到敌军竟能如此彻底地实施计划”。
5月31日，巴克纳在日记中写道：“敌军的整条战线似乎正在瓦解。”直到此时，他才表现出些许活力，命令霍奇指挥的第二十四军向东南方向前进，“阻止日军向喜屋武半岛撤退”。同日，他还命令盖格指挥的第三两栖军尽快“占领那霸的港口和机场”，并在发现第三军进展缓慢后牢骚不断。奥利弗·史密斯因此被派到盖格的指挥部。然而，这些举措不仅力度不够，而且还为时已晚。
日军早已开始部署新的防线。在之后的几天内，残余的殿后部队陆续加入守军行列。八原大佐估计，日军在撤退前的总兵力是4万人，其中有3万人撤退到喜屋武半岛，分别是第二十四师团（1.2万人）、第六十二师团（7 000人）、第四十四混成旅团（3 000人）、第五炮兵部队（3 000人）以及包括冲绳民兵在内的其他部队（5 000人）。然而，八原十分清楚，兵员数量并不能完全反映部队的战斗力。第三十二军的主力部队，包括第二十四师团、第六十二师团、第四十四混成旅团，“已经损失了最初建制的85%”，而现在主要由“缺少训练的后勤士兵和冲绳岛本地的征召兵”组成。第五炮兵部队的火炮损失过半，而步兵部队的机枪、重武器数量分别减少到原先的五分之一、十分之一。同样严重的问题还有，日军不仅十分缺乏有线及无线通信设备，还失去了所有的建筑设备，因而无法有效地加固新的防御阵地。此外，第三十二军还与海军基地驻军失去联系；后者在提前撤退到喜屋武半岛后又返回小禄半岛，剩余的2 000名官兵决定在那里做最后的抗争。
但是，八原也并没有气馁。他写道：“我们的防御策略是，集中全部兵力坚守位于八重濑岳、与座山的主防御阵地，战斗至最后一刻。如果敌军在南部海滩登陆，那我们就必须在滩头阵地上消灭他们。”